苯的結(jié)構(gòu)教案

苯的結(jié)構(gòu)教案 [教學(xué)目標(biāo)]: 1. 使學(xué)生掌握苯分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)； 2．了解苯的結(jié)構(gòu)探索過程； 3．培養(yǎng)學(xué)生觀察能力、實(shí)驗(yàn)?zāi)芰σ约皩W(xué)生多向思維、邏輯推理、發(fā)散思維的能力； 4. 培養(yǎng)學(xué)生以事實(shí)為依據(jù)，嚴(yán)謹(jǐn)求學(xué)的態(tài)度及創(chuàng)新精神； 5. 通過以假說的方法研究苯的結(jié)構(gòu)，使學(xué)生了解自然科學(xué)研究，應(yīng)遵循的科學(xué)方法.   [教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)]: 引導(dǎo)學(xué)生以假說的方法探索苯的結(jié)構(gòu)過程.   [教學(xué)過程]： [情境創(chuàng)設(shè)]： 19世紀(jì)初，英國(guó)等歐洲國(guó)家城市照明已普遍使用煤氣，使煤炭工業(yè)得到了很大的發(fā)展.在生產(chǎn)煤氣的過程中剩余一種油狀、臭味、粘稠的液體卻長(zhǎng)期無人問津， 1825年英國(guó)科學(xué)家法拉第從這種油狀液體中分離出一種新的碳?xì)浠�合物�?nbsp;法國(guó)化學(xué)家日拉爾確定了這種碳?xì)浠�合物的分子式，并把它命名為苯，但苯分子結(jié)構(gòu)是十九世紀(jì)化學(xué)一大之迷. [例題]：苯由C、H兩種元素組成，C%=92.3%，其蒸氣的密度是同溫同壓下H2的39倍，試計(jì)算其分子式. 解：M苯=39×2=78nC=(78×92.3%)=6 nH =78-6×12=6 ∴分子式C6H6 [探究1]： 1.根據(jù)苯的分子式，它屬于飽和烴還是不飽和烴？為什么？   2.根據(jù)飽和烴的通式，苯的不飽和度如何？   3.可能有的多少雙鍵數(shù)？叁鍵數(shù)？環(huán)的數(shù)目？  4.若苯分子為鏈狀結(jié)構(gòu)，寫出可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式. [反饋]：學(xué)生練習(xí)中可能出現(xiàn)的情況：多數(shù)出現(xiàn)碳碳雙鍵或叁鍵.這些結(jié)構(gòu)是否合理？如何用實(shí)驗(yàn)來驗(yàn)證呢？ [演示實(shí)驗(yàn)1]：分別向2支盛有苯的試管中加入Br2水和酸性KMnO4溶液，振蕩靜置，觀察現(xiàn)象. [結(jié)論1]：溶液不褪色，因此苯分子中無碳碳雙鍵或叁鍵，與不飽和烴的結(jié)構(gòu)有很大區(qū)別. [探究2]：若苯分子為多環(huán)狀結(jié)構(gòu)，寫出可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式. [演示實(shí)驗(yàn)2]：苯和液溴的催化取代反應(yīng). [結(jié)論2]：苯一溴代物的結(jié)構(gòu)只有一種，苯二溴代物有三種.以上環(huán)狀結(jié)構(gòu)被推翻. 苯分子結(jié)構(gòu)成為十九世紀(jì)最大的化學(xué)之謎，直到1865年德國(guó)化學(xué)家凱庫勒在睡夢(mèng)中終于發(fā)現(xiàn)了苯的結(jié)構(gòu). [講述]：凱庫勒發(fā)現(xiàn)苯環(huán)結(jié)構(gòu)的傳奇經(jīng)歷. 凱庫勒是德國(guó)化學(xué)家.19世紀(jì)中期，隨著石油、煉焦工業(yè)的迅速發(fā)展，有一種叫做“苯”的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)成了許多化學(xué)家面臨的一個(gè)新的難題，凱庫勒就是其中的化學(xué)家之一.為了探求謎底，他每天只睡三四個(gè)小時(shí)，工作起來就忘記了休息，黑板、地板、筆記本，甚至是墻壁上，到處都是他寫下的化學(xué)結(jié)構(gòu)式，但一直沒有什么結(jié)果. 一天，困頓至極的凱庫勒，恍惚見到一條首尾相銜的蛇在眼前飛舞，心神領(lǐng)會(huì)中一下悟到了苯的結(jié)構(gòu)式.他事后敘述了這段夢(mèng)境：“事情進(jìn)行得不順利，我的心想著別的事了.我把坐椅轉(zhuǎn)向爐邊，進(jìn)入半睡眠狀態(tài).原子在我眼前飛動(dòng)：長(zhǎng)長(zhǎng)的隊(duì)伍，變化多姿，靠近了，連接起來了，一個(gè)個(gè)扭動(dòng)著回轉(zhuǎn)著，像蛇一樣.看，那是什么？一條蛇咬住了自己的尾巴，在我眼前旋轉(zhuǎn).我如從電掣中驚醒.那晚我為這個(gè)假說的結(jié)果工作了一整夜.”在德國(guó)化學(xué)會(huì)成立25周年慶祝大會(huì)上，凱庫勒?qǐng)?bào)告了自己發(fā)現(xiàn)的經(jīng)過，開玩笑地對(duì)人們說：“先生們，讓我們學(xué)會(huì)做夢(mèng)吧！” 長(zhǎng)時(shí)間的準(zhǔn)備，嚴(yán)密的邏輯思考，山窮水復(fù)疑無路時(shí)，夢(mèng)寐以求的結(jié)果戲劇性地得到了突破.所謂積之于平時(shí)，得之于頃刻，正是靈感對(duì)艱苦勞動(dòng)的一種獎(jiǎng)賞.  凱庫勒發(fā)現(xiàn)苯分子有環(huán)狀結(jié)構(gòu)的經(jīng)過，帶有傳奇般的色彩，據(jù)凱庫勒本人介紹，那是他在夢(mèng)中發(fā)現(xiàn)的.應(yīng)該指出，凱庫勒能夠從夢(mèng)中得到啟發(fā)，成功地提出重要的結(jié)構(gòu)學(xué)說，并不是偶然的，這與他本人具有廣博而精深的化學(xué)知識(shí)、勤奮鉆研的品質(zhì)和執(zhí)著追求的科學(xué)態(tài)度分不開的. 凱庫勒提出的苯分子結(jié)構(gòu)假設(shè)：(1).苯的6個(gè)碳形成平面六邊形環(huán)；(2).每個(gè)碳原子均連接一個(gè)氫原子;(3).苯環(huán)中的碳碳鍵單、雙鍵交替. [探究3]：按照凱庫勒單雙鍵交替的苯分子環(huán)狀結(jié)構(gòu)，苯環(huán)上的二取代物應(yīng)該有幾種？ [結(jié)論3]：苯環(huán)上的二取代物有四種，不符合實(shí)驗(yàn)事實(shí). 為了解釋這一結(jié)構(gòu)與實(shí)驗(yàn)事實(shí)的矛盾，凱庫勒又提出了補(bǔ)充假說：苯分子中碳碳單鍵與雙鍵不是固定的，而是以一定的頻率快速交替出現(xiàn).   上面的表示式是由凱庫勒于1865年提出，所以叫做凱庫勒式.大量實(shí)驗(yàn)資料證明凱庫勒式的基本觀點(diǎn)是正確的，但也發(fā)現(xiàn)凱庫勒式不能說明苯的全部特性.它的主要缺點(diǎn)表現(xiàn)在下列方面： ①.根據(jù)凱庫勒式，苯的鄰位二取代物應(yīng)當(dāng)有兩種異構(gòu)體：  Br Br Br   Br 而實(shí)際上只有一種； ②.根據(jù)凱庫勒式，苯是含有三個(gè)雙鍵的烯烴.一般的烯烴容易氧化和起加成反應(yīng)，而在同樣的實(shí)驗(yàn)條件下，苯卻不起反應(yīng).反之，苯卻容易起烷烴所特有的取代反應(yīng)； ③.根據(jù)凱庫勒式，苯分子中有三個(gè)C-C單鍵和三個(gè)C=C雙鍵.一般C-C的長(zhǎng)度為1.54左右，C=C為1.34左右.這樣苯環(huán)就不是一個(gè)真正的正六邊形.但實(shí)驗(yàn)證明，苯分子中碳碳鍵的長(zhǎng)度都是,即比C-C短，比C=C長(zhǎng).因此，從鍵長(zhǎng)看來，苯分子中的碳碳鍵既不是正常的單鍵，也不是正常的雙鍵. 進(jìn)一步研究表明苯分子具有如下結(jié)構(gòu)特點(diǎn)： (1).具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)，所有原子均在同一平面上； (2).所有鍵角為120°； (3).碳碳鍵鍵長(zhǎng)為1.40×10-10m（介于C-C鍵1.54×10-10m和C=C鍵1.33×10-10m之間）. [設(shè)問]：如何更確切地表示苯分子的結(jié)構(gòu)？（學(xué)生試寫） [小結(jié)]： 苯分子的環(huán)狀結(jié)構(gòu)中所有的碳碳鍵等同，且介于單雙鍵之間，因此苯分子的確切結(jié)構(gòu)應(yīng)為： .為了紀(jì)念凱庫勒對(duì)苯分子結(jié)構(gòu)的巨大貢獻(xiàn)，現(xiàn)在一般仍可用凱庫勒結(jié)構(gòu)式表示. [模型展示]：展示苯分子的比例模型和球棍模型. 根據(jù)實(shí)驗(yàn)探究和理論思維，我們可以歸納得出化學(xué)概念、原理或規(guī)律，獲得問題的解決.   [課堂練習(xí)]： 1.能證明苯分子中不存在單雙鍵交替的理由是： A. 苯的鄰位二元取代物只有一種 B. 苯的間位二元取代物只有一種 C. 苯的對(duì)位二元取代物只有一種 D. 苯的鄰位二元取代物有二種 2.下列物質(zhì)中所有原子都有可能在同一平面上的是: 上述教學(xué)過程的組織，教師起到了學(xué)生學(xué)習(xí)的向?qū)В�讓學(xué)生在探究發(fā)現(xiàn)中獲得新知，充分體現(xiàn)了學(xué)生的主體作用，培養(yǎng)了學(xué)生創(chuàng)新精神和創(chuàng)造能力.                      

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